Secondo le indicazioni del cronista locale Francesco Sergio vi esisteva una comunità basiliana denominata Menna. Il monachesimo, come riportato da Don Francesco Pugliese nel suo libro Uno Scoglio e una Chiesa, era già attestato nei dintorni di Tropea: forse questo grande scoglio, un tempo ancor più grande e circondato dal mare, avrà attirato gli spiriti contemplativi in cerca di solitudine. La chiesa S. Maria de Tropea, cum omnibus pertinentiis suis compariva "nell'elenco delle dipendenze della Badia Cassinese" redatto sulle formelle della porta di bronzo (fuse tra l'altro a Costantinopoli) per commissione dell'abate di Montecassino Desiderio (poi papa Vittorio III). Nel rispetto dei vari documenti pontifici presi in esame, il Pugliese nota perciò che, se la chiesa compariva nelle formelle già nell'XI secolo, allora doveva essere di importanza rilevante, controllare beni cospicui e, quindi, esistere già da molto tempo prima. I rimaneggiamenti architettonici, già subiti dall'edificio in età umanistica, lasciano comunque intravedere dei caratteri altomedioevali bizantini, che confermerebbero le origini dovute alla piccola comunità monastica basiliana. Questa presenza, associata al rito greco, iniziò lentamente ma inesorabilmente a spegnersi dopo che altri beni locali iniziarono a rientrare sotto la proprietà dei benedettini cassinesi (come ad esempio una chiesetta presso l'attuale Calvario donata da un certo Bernardo, o una proprietà denominata Tonnara e Bordila dalla vicina Parghelia). Questo passaggio fu favorito, secondo Pugliese, dai "duchi normanni Sichelgaita e suo figlio Ruggiero Borsa", proprio mentre la diocesi di Amantea veniva soppressa per essere inglobata a quella di Tropea. La "cella" presente sullo scoglio all'epoca dei monaci basiliani di rito greco era sede del culto di una Madonna che passò ai monaci cassinesi. La leggenda legata a questa madonna lignea è simile a quella di altri santuari dell'Italia meridionale (vedi la sezione Miti e Leggende). La scalinata di accesso alla chiesa è stata costruita scavando degli scalini nella roccia, e ultimata nell'Ottocento. Prima della sistemazione attuale, la scalinata, ancora incompleta, era raggiungibile per mezzo di una rampa in coincidenza con l'edicola dedicata al luogo ove fu posta per la prima volta la statua lignea della Madonna. Nei pressi di questa rampa era stata scavata una chiesetta rupestre dedicata a S. Leonardo che, assieme ad altre piccole grotte scavate dai marinai locali, divennero magazzini dove questi custodirono gli attrezzi della pesca. All'interno della chiesa sono state rilevate dal Pugliese delle tombe medioevali: una al centro della chiesa attribuita al maestro di Mileto; una di cui ci rimane la pietra tombale, con sopra scolpiti in rilievo una figura di Ecce homo e di due figure femminili; della terza, bizantina, ci restano solo frammenti. I vari rimaneggiamenti subiti dalla chiesa durante i secoli la trasformarono radicalmente, e quasi si stenta ad intravedere al suo interno le sue due anime: "una atipica costruzione altomedioevale di estrazione bizantina a pianta centrale e una basilichetta occidentale trinavata, con polastri e volta a botte, espressione non di maestri dell'architettura, ma gustosa creazione di semplici maestranze locali" (F. Pugliese). Gli ultimi rimaneggiamenti sono recenti e dovuti al terremoto del 1783, alla costruzione della scala prima del 1810 ed al terremoto del 1905. Anche dell'antica statua lignea della Madonna oggi non resta che un ricordo: non conosciamo infatti la rappresentazioni medioevale della "S. Maria ad Praesepe". La statua della Madonna settecentesca poi, facente parte del gruppo della sacra famiglia custodito nella chiesa, è stata rimaneggiata anch'essa negli anni cinquanta del Novecento.
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