Náměstí Plaza Vieja ze 16. století bylo vždy spíše obytným než vojenským, náboženský nebo administrativní prostor, a je obklopen elegantními koloniálními rezidencemi, v kombinaci s několika velmi nápadnými secesními budovami z počátku 20.století. Během posledních 150 let Plaza Vieja hostila trh s potravinami pod širým nebem, park, nehorázně špatně odhadnuté parkoviště postavené Batistou v roce 1952 (nyní zničené) a amfiteátr. Obnova však postupně obnovuje původní atmosféru Plaza Vieja; Fontána Carrara ve středu náměstí je replikou původní fontány z 18. století od italského sochaře Giorgia Massariho, která byla zničena výstavbou parkoviště; a mnoho rezidencí z 18. století kolem náměstí je nyní obnoveno s bydlením v horních patrech a komerčními zařízeními, včetně několika malých muzeí a uměleckých / fotogalerií, v přízemí.Jednalo se o první plánovaný pokus o rozšíření města v reakci na růst Havany. Jednalo se o třetí otevřený prostor Havany po Plaza de Armas a Plaza de San Francisco. Říká se, že františkánští mniši požadovali, aby bylo postaveno nové náměstí, kde by místní prodejci mohli vykonávat své obchodní aktivity mimo Plaza de San Francisco, kde bránili oslavám mší. Nové náměstí bylo dokončeno v roce 1559 přibližně sto metrů od kláštera. To bylo nazýváno přesně Plaza Nueva (španělsky pro nové náměstí)a získal popularitu hned. Někteří autoři však tvrdí, že ve skutečnosti to bylo druhé náměstí, které mělo být postaveno v Havaně, před Plaza de San Francisco.In v 18. století bylo náměstí Nueva přeměněno na tržiště. A v roce 1814, se vznikem trhu na Plaza del Cristo, byl přejmenován na Plaza Real, Plaza Mayor, Plaza Fernando VII, Parque Juan Bruno Zayas a Parque Julián Grimau, dokud nakonec nedostal jméno Plaza Vieja(doslova Staré náměstí).Během 17. až počátku 20. století byla oblast vyvinuta s obytnými, komerčními a rekreačními budovami, které naštěstí udržovaly soudržnost, včetně majestátního Palacio de los Condes de Jaruco a první exkluzivní rekreační společnosti v Havaně, Sociedad Filarmónica, sídlící v rezidenci v San Ignacio 352-354. Kupodivu, žádné náboženské nebo vojenské stavby byly někdy postaveny kolem square.In 1908 Starý trh byl zbořen, aby se uvolnil prostor pro park, který byl v roce 1952 bohužel přeměněn na podzemní garáž. V 80. letech, kdy byla stará Havana zapsána na seznam UNESCO jako místo kulturního dědictví, začali architekti a restaurátoři pracovat na záchraně Plaza Vieja. Podzemní garáže byly strženy a do středu náměstí byla umístěna replika původní kašny. Rekonstruovány byly i budovy obklopující náměstí.