Zamek Chepstow jest najstarszą fortyfikacją Walii i znajduje się w wyjątkowym miejscu. Rzeka Wye, która biegnie przez pierwszy plan, ma jeden z najbardziej pływowych brzegów rzek na świecie, spadając o prawie 15 metrów między pływami, co sprawia, że niektóre szybko zmieniające się widoki. W samym Chepstow znajduje się tor wyścigów konnych i osobliwa dzielnica niezależnych sklepów.