Nel punto di incontro di due valli, la Val D'Orcia e la Val di Chiana, sorge Montepulciano. Costruito lungo la stretta cima di una collina calcarea, questo bellissimo borgo medievale sembra la continuazione naturale del rilievo su cui è edificato. Piazza Grande è il cuore di Montepulciano e il palcoscenico degli eventi principali della città, tra cui Il Bravio delle Botti, che si tiene ogni anno ad Agosto, e molto di più. Una passeggiata per le vie di Montepulciano è il modo migliore di scoprire la città e le sue attrazioni e al tempo stesso per ammirare l'incredibile vista della campagna circostante tutta ricoperta da quei favolosi vigneti che producono il famoso Nobile. Recentemente Montepulciano è diventata una meta turistica molto ambita con un notevole aumento di visitatori, in seguito alle riprese del celebre film New Moon, sequel della saga sui vampiri Twilight. Probabilmente il crinale era abitato anche in epoca etrusco / romana visto i ritrovamenti trovati (e visibili) lungo via San Donato all'altezza dell'immagine di San Francesco. A favorire lo sviluppo di Montepulciano fu il suo trovarsi sul crinale della valle che congiungevana Chiusi / Chianciano con Arezzo / Cortona. La tradizione vuole Montepulciano fondata da Re Porsenna ... ma questa forse è solo una leggenda. Sempre la tradizione vuole Montepulciano evangelizzata nel IV secolo da San Donato vescovo di Arezzo. La prima citazione ufficiale di Montepulciano è in una nota del 715 che la cita come "mons Politianus". Nel periodo Medioevale Montepulciano fu libero comune. Il XII e XIII secolo sono ricordati per le numerose guerre con la vicina Repubblica di Siena. Nel 1511 Montepulciano passa definitivamentre sotto Firenze. Con la caduta di Siena del 1555, Montepulciano perse molta della sua importanza strategica ed ebbe iniziò il periodo Rinascimentale architettonico di Montepulciano.