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Les grottes romaines, probablement creusées à l'époque impériale, sont situées vers le milieu de la route de Massignano à Poggio ; il s'agissait de carrières creusées par les esclaves. On pense que des entrailles des grottes sont sortis les blocs de pierre avec lesquels ont été construits le Poggio, le Massignano et certains monuments et églises d'Ancône (peut-être même San Ciriaco).
En entrant dans la carrière, qui a été creusée en amont - probablement pour empêcher la pluie d'y pénétrer - on peut encore reconnaître les traces des ciseaux et des pioches sur ses parois ; étant à l'intérieur du Monte Conero, la température est plus élevée qu'à l'extérieur et on peut sentir la chaleur. Des inscriptions grecques ont également été trouvées à l'intérieur de certains évidements creusés le long du chemin, qui, selon certaines études, peuvent être reliées à des indications laissées par ceux qui ont travaillé dans la carrière pour indiquer le site ou la construction à laquelle était destiné le bloc de pierre extrait dans cette zone.
En 10 minutes environ, on arrive au fond de la grotte et aux fouilles qui se terminent, après avoir traversé des passages même étroits, par une petite "salle" où ont été retrouvés des écrits laissés par les partisans pendant la Seconde Guerre mondiale. Un voyage à travers l'histoire.
Une ancienne légende raconte que les grottes creusées par les esclaves romains cachaient un trésor que personne n'a jamais cherché car il était gardé par les âmes de tous les carriers de pierre morts en ce lieu.
