Ascoli Piceno est une ville à vivre, en se promenant dans son cœur médiéval avec les plus belles places Renaissance de la région des Marches et dans les rues qui respectent encore le tracé des anciennes voies romaines. L'histoire, dans cette partie de la région des Marches, concerne principalement le Moyen Âge, et Ascoli Piceno en conserve les traces dans sa belle architecture. Ancienne capitale des Piceni, conquise par les Romains avec toute la région en 286 avant J.-C., la ville fut longtemps dominée par les barbares, les Francs, Frédéric II et Francesco Sforza, qui établirent une dictature cruelle jusqu'en 1482. On raconte qu'Alaric, roi des Wisigoths, fasciné par sa beauté et conscient de son importance stratégique, n'a pas voulu la raser, comme il l'a fait pour d'autres villes. Avec Fermo, elle a été la capitale des Marches jusqu'en 1860. Le centre historique d'Ascoli Piceno est dense en bâtiments civils et religieux du Moyen Âge. La magnifique Piazza del Popolo est dominée par certains des sites les plus importants, notamment le Palazzo dei Capitani del Popolo (XIIIe siècle), l'historique Caffè Meletti, l'église de San Francesco (XIIIe-XVIe siècle) et la Loggia dei Mercanti. La Piazza Arringo, la plus ancienne place d'Ascoli, mérite également une visite, avec le baptistère de San Giovanni, la cathédrale de Sant'Emidio - la cathédrale de la ville, dédiée au saint patron - le palais épiscopal et le Palazzo dell'Arengo, qui abrite la galerie d'art civique. Enfin, les églises des Saints Vincent et Anastase (11e-14e siècles), avec sa façade divisée en panneaux, et Sant'Emidio alle Grotte (18e siècle) sont caractéristiques.
