Ascoli Piceno, Marche bölgesindeki en güzel Rönesans meydanları ve antik Roma yollarının düzenine hala saygı gösteren sokaklarıyla Ortaçağ'dan kalma kalbinde gezinerek deneyimlenmesi gereken bir şehirdir.Marche bölgesinin bu kısmında tarih, esas olarak Orta Çağ ile ilgilidir ve Ascoli Piceno güzel mimarisinde bunun izlerini korumaktadır.M.Ö. 286 yılında Romalılar tarafından tüm bölgeyle birlikte fethedilen Piceni'lerin eski başkenti olan şehir, 1482 yılına kadar barbarların, Frankların, Frederick II ve Francesco Sforza'nın zalim diktatörlüğüne maruz kalmıştır. Güzelliğinden etkilenen ve stratejik öneminin farkında olan Vizigot Kralı Alaric'in diğer şehirlere yaptığı gibi burayı da yerle bir etmek istemediği söylenir. Fermo ile birlikte 1860 yılına kadar Marche bölgesinin başkentiydi.Ascoli Piceno'nun tarihi merkezi, Orta Çağ'dan kalma sivil ve dini yapılarla doludur.Muhteşem Piazza del Popolo, Palazzo dei Capitani del Popolo (13. yüzyıl), tarihi Caffè Meletti, San Francesco Kilisesi (13.-16. yüzyıl) ve Loggia dei Mercanti gibi en önemli yerlerden bazılarına bakmaktadır. Ascoli'nin en eski meydanı olan Piazza Arringo da San Giovanni vaftizhanesi, şehrin koruyucu azizine adanmış Sant'Emidio katedrali, piskopos sarayı ve sivil sanat galerisine ev sahipliği yapan Palazzo dell'Arengo ile görülmeye değerdir.Son olarak, cephesi panellere bölünmüş Aziz Vincent ve Anastasius (11.-14. yüzyıllar) ve Sant'Emidio alle Grotte (18. yüzyıl) kiliseleri karakteristiktir.
