Der Ruhm und die poetische Ausstrahlung von Asolo sind untrennbar mit der Königin von Zypern, Caterina Cornaro (1454 - 1510), verbunden, die die Herrschaft über die Stadt als Gegenleistung für die Abtretung ihrer Insel an die Republik Venedig erhielt und hier einen eleganten Hof errichten ließ, der dem kulturellen Leben und dem Müßiggang gewidmet war. Leider ist von dem Schloss, in dem er lebte, nicht mehr viel übrig geblieben, aber es gibt noch viel Gefühl und Charme.
Sicher ist jedoch, dass das Gebiet von Asolo seit jeher eine besondere Anziehungskraft auf den Menschen ausübte, so dass es heute ohne weiteres mehr als zwei Jahrtausende Geschichte erzählen könnte: von den Paloeveneti bis zu den alten Römern, die ein Aquädukt, Thermalbäder und ein Theater bauten, vom Mittelalter bis zur Renaissance, die immer noch weitgehend präsent ist, vom romantischen neunzehnten Jahrhundert als Anziehungspunkt für Intellektuelle und Künstler bis zum heutigen Tag. Man darf auch nicht vergessen, dass der rätselhafte Giorgione seine Hügel gemalt hat, um sie noch unsterblicher zu machen, indem er ihnen sowohl ein künstlerisches als auch ein "naturalistisches" Gesicht gab.
Bei einem Besuch in Asolo kann man die Piazza Maggiore mit ihrem Renaissance-Brunnen, die Loggia del Capitano, in der das Stadtmuseum untergebracht ist, und den antiken Dom besichtigen, der auf römischen Ruinen erbaut wurde: Im Inneren befinden sich Werke von Lorenzo Lotto und Jacopo Bassano. Die aus der Zeit der Familie Ezzelini stammende Festung wurde Ende des letzten Jahrhunderts restauriert und bietet einen faszinierenden Spaziergang durch die Natur der umliegenden Hügel.
Es ist faszinierend, von hier aus nach Borgo Casella hinabzusteigen, wo das Beste aus dem Mittelalter erhalten ist, und weiter entlang des Foresto Vecchio zum Haus des Musikers Francesco Malipiero und der Kirche S. Angelo aus dem 14.
Weitere empfehlenswerte Ziele sind Borgo S. Caterina, wo sich das Haus der Theaterschauspielerin und Freundin von D'Annunzio, Eleonora Duse, befindet, die hier ihre letzten Lebensjahre verbrachte. In der Ebene darunter liegt die Villa Barbaro di Maser, ein großartiges Werk von Palladio. Zu den Prominenten, die hier wohnten, gehören Giosuè Carducci, Robert Browning, Ernest Hemingway und Henry James.
