La fama y el aura poética de Asolo están indisolublemente ligadas a la reina de Chipre Caterina Cornaro (1454 - 1510) que, habiendo recibido el señorío de la ciudad a cambio de la cesión de su isla a la República de Venecia, hizo construir aquí una elegante corte dedicada a la vida cultural y al ocio. Desgraciadamente, poco queda del castillo en el que vivió, pero aún queda mucho sentimiento y encanto.
Lo que sí es cierto es que la zona de Asolo siempre ha sido especialmente atractiva para el hombre, hasta el punto de que hoy en día podría contar fácilmente con más de dos milenios de historia: desde los Paloeveneti hasta los antiguos romanos, que construyeron un acueducto, unas termas y un teatro, desde la Edad Media hasta el Renacimiento, todavía presente en gran medida, desde el romántico siglo XIX, como atracción para intelectuales y artistas, hasta nuestros días. Tampoco hay que olvidar que el enigmático Giorgione pintó sus colinas, haciéndolas aún más inmortales al darles un rostro artístico además de "naturalista".
Una visita a Asolo permite conocer la Plaza Mayor con su fuente renacentista, la Loggia del Capitano, que alberga el Museo Cívico, y el antiguo Duomo, construido sobre ruinas romanas: en su interior hay obras de Lorenzo Lotto y Jacopo Bassano. La fortaleza, que data de la época de la familia Ezzelini, fue restaurada a finales del siglo pasado y ofrece un fascinante paseo por la naturaleza de las colinas circundantes.
Es fascinante descender desde aquí hasta Borgo Casella, donde se conserva lo mejor de la Edad Media, continuando por el Foresto Vecchio hasta la casa del músico Francesco Malipiero y la iglesia de S. Angelo, del siglo XIV.
Otros destinos recomendados son Borgo S. Caterina, donde se encuentra la casa de la actriz de teatro y amiga de D'Annunzio, Eleonora Duse, que pasó aquí los últimos años de su vida. En la llanura de abajo se encuentra la Villa Barbaro di Maser, una magnífica obra de Palladio. Algunos nombres destacados que se alojaron aquí son Giosuè Carducci, Robert Browning, Ernest Hemingway y Henry James.
