Dengan muka depan batu karang dan batu putih yang menakjubkan—dengan reka bentuk seramik—Convent of the Dominican Order berdiri tegak di Calle Padre Billini. Dibina pada abad ke-16 sekitar masa yang sama dengan katedral pertama di bandar itu, ia adalah rumah kepada 15 biarawan yang dihantar ke sini dari Sepanyol, yang akhirnya menubuhkan universiti pertama bersebelahan di Amerika. Salah seorang daripada mereka, Fray Antón de Montesinos, menjadi penyokong pertama hak asasi manusia di Amerika dengan bersuara menentang penyalahgunaan yang dialami oleh kaum India Taino. Bahagian dalam biara mendedahkan reka bentuk Rom dan Gothic yang menakjubkan, dengan siling berkubah, gereja besar berhias, mezbah mahogani dengan hiasan daun emas, dan patung Santo Domingo de Guzmán, pengasas perintah itu.
