Asal-usul Biara Kostomarovsky Spassky tidak diketahui secara pasti, tetapi diyakini telah didirikan sebagai biara pada abad ke-17 oleh para biarawan dari Ukraina yang menetap di sini bersama dengan Cossack. Namun, ada kemungkinan bahwa biara ini sebenarnya jauh lebih tua dan bahkan ada teori yang mengatakan bahwa biara ini berasal dari masa ketika agama Kristen pertama kali diperkenalkan ke Rusia.
Bukti tertulis pertama tentang biara ini berasal dari akhir abad ke-18 ketika disebutkan sebagai skete dari Biara Belogorsky Voskresensky. Setelah Revolusi, biara ini ditutup, meskipun beberapa biarawan diam-diam tetap tinggal di sini. Salah satu biarawan tersebut adalah Pyotr yang lebih tua yang ketika ditemukan pada akhir 1930-an dipenjara dan dikatakan kemudian meninggal di penjara. Selama Perang Dunia Kedua, bekas biara ini terletak di wilayah pendudukan dan beberapa penduduk setempat dikatakan bersembunyi di gua-gua. Sesaat setelah perang, Katedral Saviour diizinkan untuk dibuka kembali, tetapi pada tahun 1959 sekali lagi ditutup di bawah kebijakan anti-agama Khruschev. Pada tahun 1997 wilayah itu dikembalikan ke Gereja Ortodoks dan dibuka kembali, tetapi sebagai biara dan bukan biara.
