Biara Montecassino berdiri di atas akropolis Casinum purba. Ia adalah salah satu biara Kristian yang paling terkenal, yang diasaskan pada 529 AD. oleh San Benedetto da Norcia yang menulis "Peraturan"nya di sini, dikenali di seluruh dunia barat dan yang sebenarnya mewakili asas kelahiran Eropah moden.Dalam sejarah mileniumnya, Biara Montecassino telah dimusnahkan empat kali: yang pertama pada tahun 577 di tangan Lombard, kemudian pada tahun 883 ia terpaksa mengalami serangan daripada Saracen. Pada tahun 1349 ia adalah gempa bumi ganas yang menetapkan kemusnahannya, manakala pada masa yang lebih baru ia adalah pengeboman tentera Bersekutu.Biara yang muncul hari ini di mata pelancong, jemaah haji dan pelawat telah dibina semula selama sedekad, memulihkan, antara lain, sebahagian daripada bahan daripada runtuhan, mencerminkan struktur kuno abad ketujuh belas.Hari ini Biara juga mempunyai Muzium, yang dibina pada tahun 1980 sempena perayaan ulang tahun kelima belas kelahiran St. Benedict dan yang menempatkan, antara lain, Nativity yang indah oleh Botticelli, sebuah Perpustakaan, dikira antara 11 negeri. perpustakaan awam Monumen Negara, yang asal-usulnya bermula pada separuh pertama abad ke-6, atau bersempena dengan ketibaan Saint of Norcia di Montecassino, dan rumah tetamu.Perpustakaan ini terdiri daripada 72,101 jilid, 198 incunabula, 1,500 kodis, 20,000 perkamen dan 2,063 buku abad keenam belas.Mereka yang pergi ke Montecassino boleh mengagumi panorama Terra Sancti Benedicti dari atas, bandar asas Cassino dan sebahagian daripada tembok yang menyatukan Casinum purba dengan akropolisnya.
