Produktionen af Amaro di Sant'Antimo er blevet overleveret gennem århundreder af benediktinermunkene i Sant'Antimo-klostret. Klosteret blev grundlagt i det 9. århundrede og senere genopbygget i det 12. århundrede og er et vidunderligt eksempel på romansk arkitektur. Nedsænket i et malerisk landskab, præget af olivenlunde, hvedemarker og Carlina acaulis-planter, er klosteret et sted for spiritualitet og kunsthåndværksproduktion.Legenden siger, at under sin rejse til Rom stoppede Karl den Store, ramt af hæren ramt af pesten, nær klosteret Sant'Antimo. Træt og bekymret over denne ulykke gjorde han sig klar til hvile, da en engel overraskende viste sig foran ham. Englen talte til ham med en rolig stemme og sagde til ham: "Stå op, og når du har besteget den bakke, skyd en pil og slå græsset i hvis rod pilen vil have sat sig fast. Bagefter rister du græsset på bålet, reducere det til pulver og få dine syge til at drikke det i vin. Denne mirakuløse drik vil drive al gift væk fra dem og hæve moralen i din hær."Oprindeligt tvivlsom, besluttede Karl den Store at følge englens instruktioner, overbevist om det hastende og håbet om at redde sine tropper. Han besteg den angivne bakke og med et præcist skud skød han pilen mod det angivne græs. Pilen sad fast i roden af græsset og efterlod et uudsletteligt mærke.Karl den Store samlede græsset, ristede det over ilden og malede det, indtil det var reduceret til et meget fint pulver. Så efter englens ord blandede han pulveret i den bitre vin og fik de syge til at drikke det.På mirakuløst vis helbredte amaro di Sant'Antimo, opnået takket være brugen af urten med helbredende egenskaber, de soldater, der led af pesten. Deres helbred forbedredes hurtigt, og hærens moral blev genoplivet. Som tak for denne ekstraordinære begivenhed beordrede Karl den Store opførelsen af en kirke på det nuværende sted for klosteret Sant'Antimo.Fra det øjeblik fortsatte munkene i Sant'Antimo-klostret med at dyrke Carlina acaulis og bruge den som hovedingrediens til at skabe Amaro di Sant'Antimo.Denne bitre drik, med sin karakteristiske smag, der minder om tidselens klo, er blevet et symbol på helbredelse og klostertradition i den toscanske region.I dag, når besøgende og pilgrimme nærmer sig klosteret Sant'Antimo, kan de stadig se munkene arbejde på jorden, dyrke planter og tilberede Amaro di Sant'Antimo efter gamle opskrifter, der er overleveret i århundreder. Udover amaroen fås også andre håndværksprodukter lavet af munkene på klosterapoteket, såsom kosmetik, slik og øl. Forbindelsen mellem klostret Sant'Antimo, legenden om Karl den Store og Amaro di Sant'Antimo lever videre og viderefører historien og smagen af denne unikke og helbredende drik.