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La parola Monasterace si pensa che derivi da Monasteraki, che in greco vuol dire “piccolo monastero”. certi, infatti, dell’esistenza di un piccolo monastero bizantino già nel VI secolo d.C. di cui ancora si possono osservare i ruderi e chiamato ancora oggi Monastero di “San Marco”. Questo è stato costruito in piena area archeologica che rimanda all’antica colonia magno-greca di Kaulon. Monasterace si divide in due frazioni: superiore e marina. Monasterace superiore è un piccolo borgo medievale in posizione panoramica e a soli 3 km dalla costa ionica meridionale. Monasterace marina è un moderno centro a vocazione turistica.La mitologia e la leggenda rimandano le sue origini addirittura al VII – VIII secolo a.C., tuttavia Monasterace Superiore si popolò quando la gente dalle zone di mare, a causa di una epidemia di malaria diffusasi dopo la distruzione di Kaulon ad opera dei saraceni, iniziò a creare villaggi sulle alture.
A piano a piano accrebbe la necessità di ergere mura di cinta e di edificare il castello per difendere la popolazione dagli attacchi bizantini. La realizzazione della fortezza medioevale risale all’XI Secolo. Essa reca una struttura quadrangolare in legno e pietra, con quattro torri ai lati, un ampio cortile interno, contenente una cisterna volta a raccogliere l’acqua piovana, e un ponte levatoio, attorno a cui è sorto il borgo di Monasterace Superiore. Della primitiva costruzione del Castello rimangono solo il ponte d’accesso in pietra e qualche tratto delle mura di cinta, poiché esso subì molte modifiche a partire dal 1464, anno in cui i Cavalieri lasciarono Monasterace. Fu, infatti, fino a quell’anno che la fortezza rimase nelle mani dei principi Caracciolo. Il borgo può essere raggiunto da tre porte: quella situata ad Est, cioè la Porta Marina, la principale; quella di Sud, meglio conservata; infine, vi è la porta più moderna, detta “tripu”.
