Istražujući grad, saznat ćemo zašto se smatra jednim od najstarijih naselja u Europi s više od 7.000 godina povijesti. Možemo pratiti i vidjeti povijest Bugarske od trakijskih vremena do razdoblja Rimskog Carstva, nacionalnog preporoda i Novog vremena. Plovdiv Rimsko kazalište izgrađeno je na južnoj padini tri brda (Trimontius), u sedlo između Taksim Tepe i Jambaz Tepe. Izgrađen u 1. stoljeću poslije Krista, kazalište broji 7.000 ljudi. Oštećen tijekom invazije Attila Huna i prekriven starim zgradama, ponovno je otvoren i iskopan tek 1972. godine, kada je počela izgradnja tunela ispod. Gledatelji su orijentirani prema jugu, prema drevnom gradu u nizini i Rodopskim planinama. Igralište na otvorenom uključuje 28 koncentričnih redova mramornih stolica podijeljenih prolazom u dvije razine . Gledateljska mjesta okružuju scenu-orkestar koji je oblikovan poput potkove . Kao i kod svih kazališta na području Rimskog Carstva, Rimsko kazalište Plovdiva sadržavalo je počasne gledatelje. Bilo je natpisa ne samo za predstavnike Gradskog vijeća, već i za magistrate, careve prijatelje itd. Vjerojatno je dio životinjskih borbi dogodio u kazalištu, jer su pronađeni ostaci obrambenih struktura ispred prvog reda. Restauracija rimskog kazališta u Plovdivu smatra se jednim od najboljih postignuća Bugarske konzervacijske škole. Danas je antičko kazalište simbolično Plovdivu i prilagođeno suvremenom kulturnom životu grada. Djeluje kao scena opere, glazbe i drame. Neki od najboljih godišnjih događaja su Međunarodni folklorni festival, Opera Open festival, Rock Festival "zvukovi stoljeća" i još mnogo toga.
