Ko raziskujemo mesto, odkrijemo, zakaj velja za eno najstarejših naselbin v Evropi z več kot 7000 leti zgodovine. Lahko sledimo in vidimo zgodovino Bolgarije iz Tracianskega časa, skozi obdobje Rimempira, narodno oživitev in moderno dobo. Plovdiv Roman Theatre je bil zgrajen na južnem pobočju Treh hribov (Trimontium) v sedlu med Taksim tepe in Dzhambaz tepe. Zgrajen je bil v 1. stoletju, gledališče lahko pokriva 7000. Poškodovana med invazijo Atile Huna, pokrita s stoletji stavb, je bila ponovno odkrita in izkopana leta 1972, ko se je začela gradnja tunela spodaj. Gledalci so obrnjeni proti jugu, proti starodavnemu mestu v nižinah in v Rodopskih gorah. Odprto območje gledalcev vključuje 28 koncentričnih vrst marmornatih sedežev, razdeljenih na dve stopnji ob prehodu . Gledalci so obkrožili oder, orkester, ki ima obliko podkve . Podobno kot vsa gledališča na ozemlju rimskega cesarstva, v Plovdivovem rimskem gledališču, so bili napisani častni sedeži gledalcev. Bili so napisi ne le za predstavnike mestnega sveta, ampak tudi za sodnike, cesarjeve prijatelje itd. Nekateri častni napisi, ki kažejo, da je bila stavba uporablja kot sedež traški deželni zbor. Verjetno so se nekateri boji z živalmi odvijali v gledališču, saj so odkrili ostanke varnostnih naprav pred prvo vrsto. Obnova rimskega voditelja v Plovdivu velja za enega od najboljših dosežkov bolgarske šole za ohranjanje. Danes je starodavno gledališče simbolično za Plovdiva in prilagojeno sodobnemu mestnemu kulturnemu življenju. Deluje kot oder opere, glasbe in drame. Nekaj najboljših letnih dogodkov so Mednarodni festival Folklore, operni Festival "Opera Open", Rock Festival "se sliši po starosti" in še veliko drugih.
