Zwiedzając miasto odkrywamy, dlaczego jest uważane za jedną z najstarszych osad Europy, z ponad 7000-letnią historią. Możemy prześledzić i zobaczyć historię Bułgarii od czasów trackich, przez okres Rzymski, odrodzenie narodowe i epokę nowożytną. Teatr rzymski w Płowdiwie został zbudowany na południowym stoku trzech wzgórz (Trimontium), w siodle między Taksim tepe i Dzhambaz tepe. Zbudowany w I wieku naszej ery, teatr może pomieścić 7000 osób. Uszkodzona podczas inwazji Attyli Hun i pokryta wiekowymi budynkami, została odkryta i odkopana dopiero w 1972 roku, kiedy rozpoczęto budowę tunelu poniżej. Siedziba widza jest zorientowana na południe, w kierunku starożytnego miasta na Nizinie i w górach Rodopów. Otwarta przestrzeń dla widzów obejmuje 28 koncentrycznych rzędów marmurowych siedzeń, podzielonych na dwie kondygnacje nawą . Siedzenia widza otaczają scenę-orkiestrę, która ma kształt podkowy . Podobnie jak wszystkie teatry na terenie Cesarstwa Rzymskiego, w Teatrze Rzymskim w Płowdiwie zostały wpisane honorowe miejsca widzów. Znajdowały się tam inskrypcje nie tylko dla przedstawicieli rady miejskiej, ale także dla sędziów, przyjaciół cesarza itp. Niektóre inskrypcje honorowe wskazują, że budynek był używany jako siedziba zgromadzenia Prowincjalnego Tracji. Prawdopodobnie niektóre walki ze zwierzętami odbywały się w teatrze, ponieważ odkryto pozostałości obiektów bezpieczeństwa przed pierwszym rzędem. Odbudowa RomanTheater w Płowdiwie jest uważana za jedno z najlepszych osiągnięć bułgarskiej Szkoły konserwatorskiej. Obecnie starożytny teatr jest symboliczny dla Płowdiwu i dostosowany do współczesnego życia kulturalnego miasta. Działa jako scena operowa, muzyczna i dramatyczna. Jednymi z najlepszych corocznych imprez Są Międzynarodowy Festiwal Folklorystyczny, Festiwal Operowy "Opera Open", festiwal rockowy "Dźwięki wieków" i wiele innych.