Explorând orașul descoperim de ce este considerat a fi una dintre cele mai vechi așezări ale Europei, cu mai mult de 7000 de ani de istorie. Putem urmări și vedea istoria Bulgariei din timpurile tracice, prin perioada Imperiului Roman, renașterea națională și epoca modernă. Teatrul roman din Plovdiv a fost construit pe versantul sudic al celor trei dealuri (Trimontium), în șaua dintre Taksim tepe și Dzhambaz tepe. Construit în secolul 1 D. HR., teatrul poate găzdui 7000. Deteriorat în timpul unei invazii a lui Attila Hunul și acoperit de secole de clădiri, a fost redescoperit și excavat abia în 1972 când a început construcția tunelului de mai jos. Scaunele spectatorilor sunt orientate spre sud, spre orașul antic din câmpie și munții Rodopi. Zona deschisă a spectatorilor include 28 de rânduri concentrice de scaune din marmură, împărțite în două niveluri printr-un culoar . Scaunele spectatorilor înconjoară scena-orchestra, care are forma unei potcoave . La fel ca toate teatrele de pe teritoriul Imperiului Roman, în Teatrul Roman din Plovdiv au fost înscrise scaunele de onoare ale spectatorilor. Au existat inscripții nu numai pentru reprezentanții consiliului local, ci și pentru magistrați, prieteni ai împăratului etc. Unele inscripții onorifice arată că clădirea a fost folosită ca sediu al Adunării provinciale tracice. Probabil, unele dintre luptele cu animale au avut loc în teatru, ca resturi de facilități de siguranță în fața primului rând sunt descoperite. Restaurarea teatrului roman din Plovdiv este considerată una dintre cele mai bune realizări ale școlii bulgare de conservare. În prezent, Teatrul Antic este simbolic pentru Plovdiv și adaptat la viața culturală modernă a orașului. Funcționează ca o scenă de operă, muzică și dramă. Unele dintre cele mai bune evenimente anuale sunt Festivalul Internațional de Folclor, Festivalul de Operă "Opera Open", festivalul Rock "Sounds of Ages" și multe altele.
