Udforskning af byen opdager vi, hvorfor det anses for at være en af de ældste bosættelser i Europa med mere end 7000 års historie. Vi kan spore og se Bulgariens historie fra thrakisk tid, gennem Romanimpire-perioden, den nationale genoplivning og den moderne tidsalder. Plovdiv Romerske Teater blev bygget på den sydlige skråning af de tre bakker (Trimontium), i sadlen mellem Taksim-tepe og Dzhambaz tepe. Bygget i 1. århundrede e. KR., kan teatret sæde 7000. Beskadiget under en invasion af Attila Hun, og dækket af århundreder af bygninger, blev det først genopdaget og udgravet i 1972, da konstruktionen på tunnelen nedenfor begyndte. Tilskuersæderne er orienteret mod syd, mod den gamle by i lavlandet og Rhodope bjergene. Det åbne tilskuerområde inkluderer 28 koncentriske rækker marmorsæder, opdelt i to niveauer ved en gang. Tilskuersæderne omgiver scenen-orkesteret, der har form af en hestesko . På samme måde som alle teatre på det romerske imperiums territorium blev i Plovdivs Romerske Teater indskrevet æres tilskuersæder. Der var inskriptioner ikke kun for repræsentanter for byrådet, men også for magistrater, kejserens venner osv. Nogle æresindskrifter viser, at bygningen blev brugt som sæde for den thrakiske provinsforsamling. Formentlig blev nogle af kampene med dyr afholdt i teatret, da rester af sikkerhedsfaciliteter foran første række er afdækket. Restaureringen af den Romersketeater i Plovdiv betragtes som en af de bedste resultater af den bulgarske Bevaringsskole. I dag er det gamle teater symbolsk for Plovdiv og tilpasset byens moderne kulturliv. Det fungerer som en scene af opera, musik og drama. Nogle af de bedste årlige begivenheder er den internationale Folklore Festival, Operafestivalen "Opera Open", rockfestivalen" Sounds of Ages " og mange andre.
