Bei der Erkundung der Stadt erfahren wir, warum sie als eine der ältesten Siedlungen Europas mit einer mehr als 7000 Jahre alten Geschichte gilt. Wir können die Geschichte Bulgariens von der thrakischen Zeit über die Zeit des Römischen Reiches, die nationale Wiedergeburt bis hin zur Moderne verfolgen und sehen. Das Plovdiver Römische Theater wurde auf dem Südhang der drei Hügel (Trimontium), im Sattel zwischen dem Taksim-Tipi und dem Dzhambaz-Tipi errichtet. Das Theater wurde im 1. Jahrhundert n. Chr. erbaut und bietet Platz für 7000 Zuschauer. Es wurde während einer Invasion von Attila dem Hunnen beschädigt und von jahrhundertealten Gebäuden bedeckt. Erst 1972 wurde es wiederentdeckt und ausgegraben, als mit dem Bau des Tunnels darunter begonnen wurde. Die Zuschauerplätze sind nach Süden ausgerichtet, zur antiken Stadt im Tiefland und zu den Rhodopen. Der offene Zuschauerbereich umfasst 28 konzentrische Sitzreihen aus Marmor, die durch ein Seitenschiff in zwei Ränge unterteilt sind. Die Zuschauersitze umgeben die Bühne - das Orchester, das die Form eines Hufeisens hat. Ähnlich wie in allen Theatern auf dem Territorium des Römischen Reiches wurden auch im römischen Theater von Plovdiv die Ehrenplätze für die Zuschauer beschriftet. Es gab Inschriften nicht nur für die Vertreter des Stadtrates, sondern auch für Magistrate, Freunde des Kaisers usw. Einige Ehreninschriften zeigen, dass das Gebäude als Sitz der thrakischen Provinzversammlung genutzt wurde. Vermutlich wurden einige der Kämpfe mit Tieren im Theater ausgetragen, da Reste von Sicherheitseinrichtungen vor der ersten Reihe freigelegt wurden. Die Restaurierung des Römischen Theaters in Plovdiv gilt als eine der besten Leistungen der bulgarischen Konservierungsschule. Heutzutage ist das antike Theater symbolisch für Plovdiv und an das moderne kulturelle Leben der Stadt angepasst. Es fungiert als eine Bühne der Oper, Musik und des Schauspiels. Einige der besten jährlichen Veranstaltungen sind das Internationale Folklorefestival, das Opernfestival "Opera Open", das Rockfestival "Sounds of Ages" und viele andere.
