Şehri keşfederek, neden 7000 yılı aşkın bir geçmişi olan Avrupa'nın en eski yerleşim yerlerinden biri olarak kabul edildiğini keşfediyoruz. Bulgaristan'ın tarihini Trakya döneminden, Roma İmparatorluğu döneminden, ulusal canlanma döneminden ve modern çağdan takip edebilir ve görebiliriz. Plovdiv Roma Tiyatrosu, üç tepenin (Trimontium) Güney yamacında, Taksim tepe ile Dzhambaz tepe arasındaki eyerde inşa edilmiştir. MS 1. yüzyılda inşa edilen tiyatro 7000 kişiye ev sahipliği yapmaktadır. Hun Attila'nın işgali sırasında hasar gören ve yüzyıllarca süren binalarla kaplı olan bu bina, 1972'de aşağıdaki tünelde inşaatın başladığı zaman yeniden keşfedildi ve kazıldı. Seyirci koltukları güneye, ovadaki Antik kente ve Rodop dağlarına doğru yönlendirilmiştir. Açık seyirci alanı, bir koridor ile iki katmana bölünmüş 28 eşmerkezli mermer koltuk sırası içerir . Seyirci koltukları sahneyi çevreliyor-at nalı şeklinde bir orkestra . Roma İmparatorluğu topraklarındaki tüm tiyatrolara benzer şekilde, Filibe Roma Tiyatrosu'nda Onursal seyirci koltukları yazılmıştır. Sadece Belediye Meclisi temsilcileri için değil, aynı zamanda hakimler, İmparatorun arkadaşları vb.için de yazıtlar vardı. Bazı fahri yazıtlar, binanın Trakya il Meclisinin koltuğu olarak kullanıldığını göstermektedir. İlk sıranın önündeki güvenlik tesislerinin kalıntıları ortaya çıkarıldığı için, hayvanlarla yapılan kavgaların bir kısmı tiyatroda yapıldı. Filibe'deki Roma Tiyatrosunun restorasyonu, Bulgar Doğa Koruma Okulunun en iyi başarılarından biri olarak kabul edilir. Günümüzde Antik Tiyatro, Filibe için semboliktir ve şehrin modern kültürel yaşamına uyarlanmıştır. Opera, müzik ve drama sahnesi olarak faaliyet göstermektedir. En iyi yıllık etkinliklerden bazıları Uluslararası Folklor Festivali, Opera Festivali “Opera Open”, Rock Festivali “sounds of Ages” ve diğerleri.
