Při zkoumání města zjišťujeme, proč je považováno za jedno z nejstarších sídel Evropy s více než 7000 lety historie. Můžeme sledovat a vidět historii Bulharska z Thráckých dob, přes období římské říše, národní obrození, a moderní věk. Plovdiv Římské divadlo bylo postaveno na jižním svahu tří kopců (Trimontium), v sedle mezi Taksim tepe a Dzhambaz tepe. Postaven v 1. století našeho letopočtu, divadlo může sedět 7000. Poškozený během invaze Attila Hun a pokrytý staletími budov, byl znovu objeven a vykopán až v roce 1972, kdy začala výstavba tunelu pod ním. Divácká sedadla jsou orientována na jih, směrem k starobylému městu v nížině a pohoří Rhodope. Prostor otevřených diváků zahrnuje 28 soustředných řad mramorových sedadel, rozdělených do dvou úrovní uličkou . Divácká sedadla obklopují jeviště-orchestr, který má tvar podkovy . Podobné všechna divadla na území Římské Říše, v Plovdivu je Římské divadlo čestný diváckých míst byly zapsány. Tam byly nápisy nejen pro zástupce městské rady, ale také pro soudce,přátele císaře atd. Některé čestné nápisy ukazují, že budova byla použita jako sídlo thráckého zemského shromáždění. Pravděpodobně, některé boje se zvířaty se konaly v divadle, protože zbytky bezpečnostních zařízení před první řadou jsou odkryty. Obnova RomanTheater v Plovdivu je považována za jeden z nejlepších úspěchů bulharské školy ochrany přírody. V současné době je starobylé divadlo pro Plovdiv symbolické a přizpůsobené modernímu kulturnímu životu města. Působí jako scéna opery, hudby a dramatu. Některé z nejlepších každoročních akcí jsou Mezinárodní folklorní Festival, operní Festival "Opera Open", rockový Festival "Sounds Of Ages" a mnoho dalších.
