Pri objavovaní mesta zisťujeme, prečo je považované za jedno z najstarších osád Európy s viac ako 7000 ročnou históriou. Môžeme sledovať a vidieť históriu Bulharska od tráckych čias, cez obdobie RomanEmpire, národné obrodenie a novoveku. Rímske divadlo Plovdiv vzniklo na južnom svahu troch vrchov (Trimontium), v sedle medzi Taksim tepe a Dzhambaz tepe. Postavený v 1. storočí nášho letopočtu, divadlo pojme 7000. Poškodená počas invázie Attila Hun, ktorá bola pokrytá storočnými budovami, bola znovu objavená a vykopaná až v roku 1972, keď sa začala výstavba tunela nižšie. Divácke sedadlá sú orientované na juh, smerom k starobylému mestu v nížine a pohoriu Rodopy. Otvorená divácka plocha zahŕňa 28 sústredných radov mramorových sedadiel, rozdelených uličkou na dve úrovne . Divácke sedadlá obklopujú javisko-orchester, ktorý má tvar podkovy . Podobne ako všetky divadlá na území Rímskej ríše, aj v Plovdivovom rímskom divadle boli zapísané čestné divácke sídla. Boli tam nápisy nielen pre predstaviteľov mestskej rady, ale aj pre sudcov, priateľov cisára atď. Niektoré čestné nápisy ukazujú, že budova bola použitá ako sídlo Tráckeho provinčného zhromaždenia. Pravdepodobne sa niektoré zápasy so zvieratami konali v divadle, keďže pred prvým radom sú odkryté zvyšky bezpečnostných zariadení. Obnova Rímskehodivadlo v Plovdive je považované za jeden z najlepších úspechov bulharskej konzervačnej školy. Dnes je antické divadlo pre Plovdiva symbolické a prispôsobené modernému kultúrnemu životu mesta. Pôsobí ako scéna opery, hudby a drámy. Medzi najlepšie každoročné podujatia patrí Medzinárodný folklórny Festival, Operný Festival "Opera Open", rockový Festival "zvuky vekov" a mnoho ďalších.
