Algselt oli see mõeldud lihtsaks kindluseks, mis kaitses end vaenlase rünnakute eest, kuid aja jooksul tugevdati seda ja muudeti järk-järgult jõukaks mõisaks, kus asus mitu aadliperekonda Sitsiiliast.Esimesed ajaloolised andmed selle lossi kohta pärinevad 1160. aastast. Ajaloolised sündmused on põimunud legendiga. Matteo Bonello, üks lossi esimesi omanikke, oli kuningas William I kibe vaenlane, keda tunti "il Malo" nime all (see nimi ei olnud talle juhuslikult antud!). Pärast kuninga nõuniku mõrvamist otsis Bonello varjupaika tema mõisas, kuni ta kuninga enda poolt ära petetud, vangi võeti, piinati (tal olid silmad välja visatud ja kanna kõõlused läbi lõigatud) ning jäeti ühes tornides surema. Sellest ajast peale on Matteo Bonello vaim, kellest paljud väidavad, et on teda näinud, rahutult mööda lossi ringi liikunud, otsides igavest rahu!Chiaramonte aadliperekonna Palermo tulekuga kindlustati ja tugevdati lossi ulatuslikult, nii et peaaegu sajandi jooksul, aastatel 1302-1392, suutis see Aragoni kuningliku võimu rünnakutele vastu seista.15. sajand oli linna suurima hiilguse aeg, kuni selleni, et Sitsiilia asekuningas Johannes Alfonso Henriquez andis Caccamole vapi, mis väidetavalt kuulus kunagi Karthagole (hobuse pea), millele oli lisatud Sitsiilia kolm jalga.Kuid pärast maksimaalse hiilguse perioodi algas pikk ja aeglane langus. Kõigepealt püüdsid Amatos ja seejärel De Spuches lossi restaureerida, rikutes mõningaid alasid, samal ajal kui paljud väärtuslikud sisustusesemed viidi ära. 1923. aasta maavärin põhjustas mitmeid varinguid, mis lammutasid mitu ala.Alates 1965. aastast on loss Sitsiilia maakonna omanduses.
