Cafaggiolo kalesi, güçlü Toskana ailesi tarafından her şeyden çok ünlü konuklar için resepsiyonlar, danslar ve partiler vermek için kullanılan bir Medici ikametgahıydı. Aslen iki kulesi, asma köprüsü, duvarları ve hendekleri olan gerçek bir minyatür kaleydi, ancak bugün tüm bu yapıların belki de 1864'te kaleyi satın alan burjuva prenslerinin yaptığı tadilatlar nedeniyle çok az kaldı. Bu kale Rönesans mimarisinin en büyük başyapıtlarından biridir. Orijinal tesis, Cumhuriyetin bir kalesi olduğu 1300 yılına dayanıyor; 1443'te Cosimo ıl vecchio'nun doğrudan emri altında Michelozzo tarafından bir konut binasına dönüştürüldü. Medici ailesinin yazlık ikametgahı, özellikle ergenliğini orada geçiren ve sık sık hümanist filozoflar mahkemesine ev sahipliği yapan Lorenzo De’ Medici tarafından sevildi. 1537'de villa, özellikle sonbahar aylarında Francesco I ve Ferdinando I'in çocukları tarafından iskan edilen büyük bir av rezervi inşa ederek genişleyen dük Cosimo I'in mülkü oldu. ‘500'de Kale, sundurmalı bir binanın arkasına eklenerek daha fazla değişikliğe uğradı. 1864'te Cafaggiolo Kalesi, arka kulenin yıkılması, hendeğin gömülmesi ve duvarlarda büyük bir kemerin açılmasıyla radikal değişiklikler yapan burjuva prenslerine satıldı. Yıllar boyunca yapılan değişikliklere rağmen, villa hala Michelozzo döneminin orijinal unsurlarını (kapının dekoratif motifleri, Başkentleri ve pietra serena'daki süslemelerin pedinkülleri) koruyor...) yanı sıra on altıncı yüzyılın ahırları.