Segundo uma lenda, o nascimento do cannoli teve lugar em Caltanissetta, "Kalt El Nissa", que em árabe significa "Castelo das Mulheres", nessa altura sede de numerosos haréns de emires sarracenos. O canolo siciliano de hoje tem portanto origens antigas, mesmo que tenha sofrido várias transformações ao longo dos séculos, e o seu antepassado pode ter sido um doce em forma de banana, recheado com queijo ricota, amêndoas e mel.A hipótese mais acreditada seria que os favoritos do emir, para passar o tempo, se dedicassem à preparação de pratos deliciosos, em particular doces, e numa das suas muitas experiências culinárias teriam "inventado" o canolo, uma alusão óbvia aos "dons" do sultão.Outra fonte, contudo, relata que os cannoli foram preparados pela primeira vez num convento também perto de Caltanissetta.Diz-se que, por ocasião do Carnaval, as freiras 'inventaram' um doce constituído por um invólucro ('scorcia') recheado com um creme de ricota e açúcar e enriquecido com pedaços de chocolate e grânulos de amêndoa (cucuzzata).Quer fossem freiras ou concubinas, "estas mulheres, tornadas diferentes pelo seu voto de castidade, provavelmente não eram tão diferentes nos seus corações quando confrontadas com o prazer voluptuoso oferecido pelo magnífico bolo".Sabemos certamente que as suas raízes remontam à dominação árabe na Sicília (de 827 a 1091).