Menurut sebuah legenda, kelahiran cannoli terjadi di Caltanissetta, 'Kalt El Nissa', yang dalam bahasa Arab berarti 'Kastil para wanita', yang saat itu merupakan tempat tinggal dari banyak harem para emir Saracen. Oleh karena itu, cannolo Sisilia saat ini memiliki asal-usul kuno, meskipun telah mengalami beberapa transformasi selama berabad-abad, dan nenek moyangnya mungkin berupa manisan berbentuk pisang, diisi dengan keju ricotta, kacang almond, dan madu.Hipotesis yang paling terakreditasi adalah bahwa favorit emir, untuk menghabiskan waktu, mengabdikan diri mereka untuk menyiapkan hidangan lezat, khususnya manisan, dan dalam salah satu dari banyak eksperimen kuliner mereka, mereka akan 'menemukan' cannolo, sebuah kiasan yang jelas untuk 'hadiah' sultan.Namun, sumber lain menyebutkan bahwa cannoli pertama kali dibuat di sebuah biara di dekat Caltanissetta.Dikatakan bahwa pada saat Karnaval, para biarawati 'menciptakan' makanan manis yang terdiri dari pembungkus ('scorcia') yang diisi dengan krim ricotta dan gula serta diperkaya dengan kepingan cokelat dan butiran almond (cucuzzata).Entah biarawati atau selir, 'para wanita ini, yang dibuat berbeda oleh sumpah kesucian mereka, mungkin tidak begitu berbeda dalam hati mereka ketika dihadapkan pada kenikmatan menggairahkan yang ditawarkan oleh kue yang luar biasa ini'.Kita tentu tahu bahwa akarnya berasal dari dominasi Arab di Sisilia (dari tahun 827 hingga 1091).