La Madone del Loreto (Madonna del Pellegrini) est l'un des tableaux les plus célèbres du Caravage, que l'artiste a offert à l'église en signe de gratitude. On raconte en effet que le peintre tourmenté a trouvé refuge dans la basilique pour échapper à la condamnation pour meurtre du père d'une jeune fille qu'il avait séduite. Selon plusieurs, la Sainte Vierge était représentée avec les traits de son amant. L'extrême recherche de réalisme du Caravage transparaît également dans cette œuvre : il représente la Vierge Marie sous les traits d'une roturière se présentant devant deux pauvres pèlerins, sales et vêtus de vêtements usagés. Commandée par Orinzia Cavalletti, veuve du notaire bolognais Ermete Cavalletti, Caravage a réalisé cette œuvre entre 1603 et 1606, au sommet de son succès.
