Ang Madonna Del Loreto (Madonna del Pellegrini) ay isa sa mga pinakatanyag na kuwadro na gawa ni Caravaggio, na naibigay ng artist sa simbahan bilang tanda ng pasasalamat. Sa katunayan, sinasabing ang pinahihirapan na pintor, upang makatakas sa pagpatay sa Ama ng isang batang babae na nahihikayat sa kanya, natagpuan ang kanlungan mismo sa basilica. Ayon sa marami, ang Banal na Birhen ay mailarawan nang tumpak sa mga tampok ng kanyang ginang. Gayundin sa gawaing ito lumilitaw ang matinding paghahanap para sa pagiging totoo ni Caravaggio, na naglalarawan sa Birheng Maria bilang isang karaniwang babae na lumilitaw sa harap ng dalawang mahihirap na peregrino, marumi at may suot na damit. Inatasan ni Orinzia Cavalletti, biyuda ng notaryo ng Bolognese na si Ermete Cavalletti, nakumpleto ni Caravaggio ang gawaing ito sa pagitan ng 1603 at 1606, sa taas ng kanyang tagumpay.