A Madonna Del Loreto (Madonna del Pellegrini) é un dos Caravaggio máis famosas pinturas, que o artista doou á igrexa como un sinal de agradecemento. De feito, dise que o atormentado pintor, para escapar do asasinato convicción de que o pai dunha nena seducida por el, atopou refuxio dereito na basílica. Segundo moitos, a Virxe Santa sería retratado precisamente coas características do seu amante. Tamén neste traballo xorde o extremo buscar realismo por Caravaggio, que retrata a Virxe María como un común muller que aparece antes de dous pobres peregrinos, sucio e vestindo roupas. Orde pola Orinzia Cavalletti, viúva do Bolognese notario Ermete Cavalletti, Caravaggio rematado este traballo, entre 1603 e 1606, no auxe do seu éxito.