Madonna Del Loreto (Madonna del Pellegrini) je jedným z najslávnejších obrazov Caravaggia, ktorý umelkyňa darovala kostolu ako znak vďaky. V skutočnosti sa hovorí, že mučený maliar, aby unikol vražednému presvedčeniu otca dievčaťa, ktoré ho zviedol, našiel útočisko priamo v bazilike. Podľa mnohých by bola svätá Panna zobrazená presne s črtami jej milenky. Aj v tejto práci sa objavuje extrémne hľadanie realizmu Caravaggio, ktorý zobrazuje Pannu Máriu ako bežnú ženu, ktorá sa objavuje pred dvoma chudobnými pútnikmi, špinavými a nosiacimi oblečenie. Caravaggio, ktorý si objednala Orinzia Cavalletti, vdova po bolonskom notárovi Ermete Cavalletti, dokončil túto prácu medzi rokmi 1603 a 1606 na vrchole svojho úspechu.
