Madonna Del Loreto (Madonna del Pellegrini) Caravaggioning eng mashhur rasmlaridan biri bo'lib, rassom cherkovga minnatdorchilik belgisi sifatida sovg'a qilgan. Aslida, u azob musavvir, unga aldanib bir qizning otasi qotillik hukm qochib, bazilika to'g'ri panoh topgan, deb aytiladi. Ko'pchilikning fikricha, Muqaddas bokira o'z ma'shuqasining xususiyatlari bilan aniq tasvirlanar edi. Bundan tashqari, bu ishda Caravaggio tomonidan realizm uchun o'ta qidiruv paydo, kim ikki kambag'al ziyoratchilar oldin paydo bo'lgan oddiy ayol sifatida Maryam tasvirlangan, iflos va kiyim kiygan. Orinzia Cavalletti tomonidan topshirildi, Bolonya notarius Ermete Cavalletti beva, Caravaggio o'rtasida bu ishni yakunlandi 1603 va 1606, uning muvaffaqiyat balandlikda.
