Madonna Del Loreto (Madonna del Pellegrini), sanatçının kiliseye teşekkür işareti olarak bağışladığı Caravaggio'nun en ünlü tablolarından biridir. Aslında, işkence gören ressamın, baştan çıkardığı bir kızın babasının cinayet mahkumiyetinden kaçmak için bazilikaya sığındığı söylenir. Birçoğuna göre, Kutsal Bakire tam olarak metresinin özellikleriyle tasvir edilecekti. Ayrıca bu çalışmada, Meryem Ana'yı iki fakir hacıdan önce ortaya çıkan, kirli ve kıyafet giyen sıradan bir kadın olarak tasvir eden Caravaggio'nun aşırı gerçekçilik arayışı ortaya çıkıyor. Bolognese noteri Ermete Cavalletti'nin dul eşi Orinzia Cavalletti tarafından görevlendirilen Caravaggio, başarısının zirvesinde bu işi 1603-1606 yılları arasında tamamladı.