Madonna del Loreto (Madonna del Pellegrini) jedna je od najpoznatijih Caravaggio slika koje je umjetnik dao Crkvi u znak zahvalnosti. Zapravo, kažu da je mučeni umjetnik, kako bi izbjegao presudu o ubojstvu oca djevojke koju je zaveo, pronašao utočište u bazilici. Prema mnogima, Sveta Djevica bila bi prikazana s osobnostima svoje ljubavnice. Također u ovom radu postoji ekstremna potraga za realizmom Caravaggio, koji prikazuje Djevicu Mariju kao pučanicu koja se pojavljuje pred dva siromašna hodočasnika, prljava i istrošena odjeća. Na Komisiji Orinzia Molberta, udovica javnog bilježnika Bolognese Hermes Molberta, Caravaggio dovodi do završetka ovog rada između 1603 i 1606, na vrhuncu svog uspjeha.
