Madonna Del Loreto (Madonna del Pellegrini) je jedním z nejslavnějších obrazů Caravaggia, které umělec daroval církvi jako znamení díků. Ve skutečnosti se říká, že mučený malíř, aby unikl přesvědčení o vraždě otce dívky, kterou svedl, našel útočiště přímo v bazilice. Podle mnoha, svatá Panna by byla vylíčena přesně s rysy její milenky. Také v této práci se objevuje extrémní hledání realismu ze strany Caravaggia,který zobrazuje Pannu Marii jako obyčejnou ženu, která se objevuje před dvěma chudými poutníky, špinavými a oblečenými. Zadala Orinzia Cavalletti, vdova Bolognese notáře Ermete Cavalletti, Caravaggio dokončení této práce mezi 1603 a 1606, na vrcholu jeho úspěchu.
