La mare de déu Del Loreto (Madonna del Pellegrini) és una de Caravaggio i els quadres més famosos, que l'artista féu donació a l'església com a signe d'agraïment. De fet, es diu que la turmentada pintor, per escapar de l'assassinat convicció de que el pare d'una noia deixa seduir per ell, va trobar refugi a la dreta de la basílica. Segons molts, la Santa Verge s'han retratat, precisament, amb les característiques de la seva amant. També en aquest treball sorgeix de l'extrem de la cerca de realisme per part de Caravaggio, que representa la Verge Maria com a comú dona que apareix abans de dos pobres pelegrins, bruta i vestit amb roba. Encarregat per Orinzia Cavalletti, vídua de l'Bolonyesa notari Ermete Cavalletti, Caravaggio completat aquest treball entre 1603 i 1606, a l'alçada del seu èxit.
