O lugar máis visitado de San Sebastián é sen dúbida o Casco Histórico. É o segundo barrio máis antigo da cidade despois de Antiguo. Atópase aos pés do monte Urgull, protexido polo mar por un lado e polo río Urumea por outro. Os bares de tapas e pintxos percorren as rúas estreitas do casco histórico de Donostia-San Sebastián e o seu corazón é a Praza da Constitución, un antiga praza de touros onde se celebra a Tamborrada.A maioría dos edificios alí datan de mediados do século XIX. É un auténtico labirinto de pequenas rúas bordeadas de bares de Pintxos (pronunciado "pinchos", que significa "tapas" en éuscaro) e tendas. Tamén merecen unha visita edificios emblemáticos como a igrexa de San Vicente e a basílica de Santa María do Coro.