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Il castello di Toompea è situato su una ripida collina calcarea nella parte centrale di Tallinn. Si crede che il primo castello di legno sia stato costruito sulla collina nel X o XI secolo dagli abitanti dell'antica contea estone di Rävala. Fu probabilmente una delle prime aree abitate di quella che poi divenne Tallinn. Nel 1219 il castello fu conquistato dai crociati danesi, guidati da Valdemar II. Secondo una leggenda molto popolare tra i danesi, la prima bandiera della Danimarca (Dannebrog) cadde dal cielo durante una fase critica della battaglia di Lyndanisse, combattuta vicino al castello, con conseguente vittoria danese sugli estoni. Il castello attuale è stato costruito principalmente nei secoli XIII e XIV.
Il castello è uno dei simboli più potenti del potere regnante, che nel corso dei secoli è stato conquistato da varie nazioni. Secondo il trattato di pace di Altmark del 1629, i territori estoni andarono al re di Svezia. Nel 1583-1589 un nuovo edificio cerimoniale, l'edificio della Sala di Stato, fu eretto a Toompea. Era situato contro il muro occidentale tra la torre Tall Hermann e l'edificio del convento.
Nel 1710 la proprietà di Toompea passò dagli svedesi all'Impero zarista russo. L'imperatrice russa Caterina la Grande ordinò la costruzione dell'edificio dell'amministrazione del governo estone nel lato est della fortezza; fu completato nel 1773.
Il 24 febbraio 1918, l'Estonia divenne uno stato indipendente. Dal 1920 al 1922, secondo i piani degli architetti Eugen Habermann e Herbert Johansen, l'edificio del Parlamento (Riigikogu) fu costruito nel cortile del castello. Il design espressionista dell'edificio lo rende unico tra gli edifici parlamentari del mondo. Nel 1935, l'ala sud del palazzo fu costruita sul lato sud, copiando lo stile dell'edificio dell'amministrazione del governo, e il giardino del governatore fu sistemato con un design appropriato.
Il castello di Toompea e la città vecchia circostante sono una delle città medievali meglio conservate d'Europa. Diciannove delle sessantasei torri di difesa originali sono sopravvissute. La città vecchia è nella lista del patrimonio mondiale dell'UNESCO. Il castello è aperto al pubblico gratuitamente. Ci sono anche servizi guidati disponibili.
