Myle var namnet på den antika staden. Castelmola härstammar från det normandiska slottet med utsikt över staden och från formen av fästningen där den ligger, vagt liknar en stenkvarn (kvarnen). Hans historia är detta: 396 f. Kr. ersätter sicilianerna de gamla torra stenmurarna med mer giltiga vallar, i väntan på en attack av Dionysius, tyrann av Syracuse, som erövrade staden 392. 263 f. Kr. får Jerome av Syracuse från Rom legitimiteten att styra. Vid hans död 214 förblev Myle trogen mot Rom. 902, den hårda Ibrahim, prins av Cairouan, bryter igenom befästningarna, förstör staden, massakrerar invånarna och lämnar sedan Myle genom dörren som sedan dess har kallats "av saracenerna". 1078, Ruggiero Norman besegrar araberna och jagar dem från Val Demon, bygger en ny bosättning runt slottet och befäster den. Det är under denna period att byn börjar kallas mola. När swabianerna tog över från normanerna stödde Mola dem mot Angevinerna. År 1282 utvisades Angevinerna från fästningen och befolkningen sidade med Aragoneserna. De följande århundradena var svåra för invånarna, förtryckta av den spanska misregeringen som utsatte dem för mycket tunga skatteavgifter, uppoffringar och avkunnanden av alla slag. 1738, Castelmola blir en del av Konungariket bägge Sicilierna. 1860, bourbon armén är på flykt och befolkningen röstar till bilaga till Konungariket Italien.
