Myle était le nom de l'ancienne ville. Castelmola dérive du château normand qui domine la ville et de la forme de la forteresse sur laquelle il se dresse, ressemblant vaguement à une meule de pierre (la meule de moulin). Son histoire est la suivante : En 396 av. J.-C., les Siculiens remplacèrent les anciens murs de pierre sèche par des remparts plus valables, en prévision d'une attaque de Dionysos, tyran de Syracuse, qui conquit la ville en 392. 263 av. J.-C., le héritier de Syracuse obtient de Rome la légitimité pour gouverner. À sa mort en 214, Myle est resté fidèle à Rome. En 902, le féroce Ibrahim, prince de Cairouàn, fit une brèche dans les fortifications, dévasta la ville, massacra ses habitants, puis quitta Myle par la porte que l'on appelle depuis "des Sarrasins". 1078, Ruggiero le Normand vainc les Arabes et les chasse de la Vallée du Démon, construit une nouvelle colonie autour du château et le fortifie. C'est à cette époque que le village commence à s'appeler Mola. Lorsque les Souabes ont pris la relève des Normands, Mola les a soutenus contre les Angevins. En 1282, les Angevins sont chassés de la forteresse et la population se range du côté des Aragonais. Les siècles suivants sont difficiles pour les habitants, opprimés par la mauvaise gouvernance espagnole qui les soumet à de lourds impôts, des sacrifices et des renoncements de toutes sortes. En 1738, Castelmola fait partie du Royaume des Deux Siciles. 1860, l'armée Bourbon est en fuite et la population vote l'annexion au Royaume d'Italie.