Myle volt az ősi város neve. Castelmola a városra néző Normann kastélyból származik, valamint az erőd alakjából, amelyen található, homályosan hasonlít egy kőmalomra (a malomkőre). Az ő története ez: I. E.396-ban a szicíliaiak a régi száraz kőfalakat érvényes rámpákkal helyettesítik, Dionysius, a Syracuse zsarnok támadása előtt, aki 392-ben meghódította a várost. I. E.263-ban a Syracuse-i Jerome megszerzi Rómából az uralkodás legitimitását. 214-es halálakor Myle hű maradt Rómához. 902, a heves Ibrahim, Cairouan hercege áttöri az erődítményeket, elpusztítja a várost, lemészárolja a lakosokat, majd elhagyja Myle-t az ajtón, amelyet azóta "szaracénoknak"hívnak. 1078-ban Ruggiero a normannok legyőzik az arabokat és levadászzák őket a Valdonból, új települést építenek a vár körül és megerősítik azt. Ebben az időszakban a falut Mola-nak hívják. Amikor a svábok átvették a normannokat, Mola támogatta őket az Angevinekkel szemben. 1282-ben az Angevineket kiűzték az erődből, és a lakosság az aragóniaiak oldalára állt. A következő századok nehézkesek voltak a lakosok számára, akiket elnyomott a spanyol kormány, amely nagyon súlyos adóilletékeknek, áldozatoknak és mindenféle lemondásnak vetette alá őket. 1738-ban Castelmola a Két Szicília Királyságának részévé válik. 1860-ban a bourbon-hadsereg menekül, és a lakosság az olasz Királyságra szavaz.