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Os primeiros documentos que atestam a presença do sítio fortificado de Poppi datam de 1191, mas acredita-se que tenha sido construído entre os séculos IX e X após o desmembramento do Império Carolíngio.Desde as suas origens, a história do castelo tem estado intimamente ligada à da maior família feudal de Casentino, que colocou a Poppi no centro das suas grandes propriedades e habitou este solar durante quase quatrocentos anos: o Conti Guidi.A arquitectura actual é atribuída pelos historiadores a 1274, período em que o Conde Simone di Battifolle estava no poder. Ele mandou construir a parte direita do edifício e encomendou o arquitecto Lapo di Cambio. O castelo tem uma certa semelhança com o Palazzo Vecchio de Florença, mais tarde construído por Arnolfo di Cambio, de tal forma que é mencionado por Vasari na sua obra "Vidas dos mais excelentes arquitectos, escultores e pintores", quando descreve a sua construção, e merece a definição por alguns especialistas de "Protótipo" do palácio florentino.As poucas aberturas na alvenaria que rodeia o castelo parecem ser originais. O recinto murado fortificado foi então construído em torno da torre a partir da qual se desenvolveram os outros edifícios da fortificação. O complexo tinha apenas dois portões, um maior virado para o vale em direcção a Ponte a Poppi com uma rampa de acesso íngreme, e um menor no lado oposto em direcção ao desfile. Após a última grande renovação do castelo em 1470, foi esta última, com o nome Porta del Leone (Porta do Leão), que se tornou a sua entrada principal. Este portão deve o seu nome a um baixo-relevo representando um grande leão, feito por Baldassarre Turriani (1477), colocado imediatamente acima da sua abertura.O castelo foi prolongado com a construção do bloco rectangular à direita da torre. Esta foi a estrutura original do castelo, utilizado desde os andares inferiores para cima como prisão, armazém e habitação, respectivamente. Embora hoje esteja unido à torre por um muro cortina, originalmente as duas construções foram separadas, ligadas apenas por pontes de tracção nos andares superiores, de modo que cada uma era independente e defendia a outra. No salão do andar superior da torre de menagem, agora sede das reuniões do conselho municipal, foi escrita em 1440 a rendição do último dos Condes Guidi, Francesco, à República Florentina.Quase simultaneamente, a construção da outra ala do castelo, do lado oposto da torre, foi também iniciada. Isto criou o pátio interior que ainda hoje podemos admirar, rico em brasões de armas de pedra das famílias florentinas que serviram como vigários do castelo.Outra grande intervenção foi realizada a partir de 1470: envolveu principalmente o pátio interior com a construção da esplêndida escada de pedra para acesso aos vários andares do edifício e ao recinto exterior. A vala que separava o Castelo do desfile foi escavada, e no recinto exterior foi erguido o "Munizione" para defender a Porta do Leão. A Munição foi também equipada com uma ponte levadiça, que agora desapareceu. O Castelo já era então um esplêndido palácio residencial.A restauração mais recente, que remonta ao século passado, com a reconstrução da maioria das ameias e a restauração das janelas com dois candeeiros e outras partes da alvenaria, deu ao Castelo o seu esplêndido aspecto actual.Uma curiosidade que embeleza a história do Castelo está ligada a Dante Alighieri, que lá permaneceu nos anos entre 1307 e 1311, e a tradição diz que foi em Poppi que o grande poeta compôs o XXXIII canto do Inferno da sua 'Comédia'.O próprio Dante Alighieri participou na famosa Batalha de Campaldino, travada entre Guelphs e Ghibellines não muito longe do Castelo Conti Guidi.A BATALHAA Batalha de Campaldino, que foi travada não muito longe do Castelo Conti Guidi no sábado, 11 de Junho de 1289, Dia de São Barnabé, entre o exército Guelph de Florença e a milícia Aretine apoiada pelos feudalistas gibelinos da Toscana centro-sul, é uma das muito poucas batalhas de grande escala travadas ao longo da Idade Média no centro da Itália.A guerra na Idade Média, ao contrário do que muitos acreditam, era muito raramente uma questão de batalhas em grande escala e, em vez disso, era uma guerra em pequena escala, composta de ataques, pilhagens, ataques, destruição de culturas (a chamada cavalaria), com o objectivo de enfraquecer economicamente o inimigo.O fenómeno é claramente explicável. A dimensão demográfica das cidades italianas não era de molde a permitir que as comunas formassem, equipassem e enviassem grandes exércitos para combate, e isto é ainda mais verdade no que diz respeito às milícias feudais que os senhores do campo se opunham à expansão das cidades.A Batalha de Campaldino foi uma excepção a este padrão, uma vez que os partidos em combate conseguiram colocar em campo quase 20.000 homens. A cidade tinha mobilizado todos os seus recursos militares, oferecendo uma imagem clara de como um exército municipal se moveu, mobilizou e lutou no final do século XIII.À frente do exército florentino, reforçado por unidades de muitas cidades toscanas de Guelph, estava o Amerigo provençal de Narbona, flanqueado no campo pelo cavaleiro Guillaume de Durfort, enquanto as fileiras de Arezzo estavam alinhadas sob a bandeira de Guglielmino degli Ubertini, bispo de Arezzo, juntamente com as de Bonconte da Montefeltro e outros Ghibellines da Toscana. O objectivo dos florentinos era chegar a Arezzo através do Casentino em vez do Valdarno, de modo a apanhar de surpresa as fileiras dos gibelinos. A batalha foi sangrenta, metade do exército de Arezzo caiu no campo, incluindo Bonconte, o Bispo Ubertini e o porta-estandarte do Império, o Conde Percivalle, e muitos foram feitos prisioneiros em Florença.Esta batalha, travada com uma estratégia que era nova para os confrontos militares da época, rapidamente se tornou um símbolo na imaginação colectiva dos Tuscanos.Precisamente devido à sua excepcionalidade, este facto de armas é, portanto, valioso para estudar e compreender o instrumento e a organização militar de uma grande cidade como Florença, no auge da sua fase comunal.
