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O Castelo Toompea está situado na íngreme colina de calcário na parte central de Tallinn. Acredita-se que o primeiro Castelo de madeira tenha sido construído na colina no século 10 ou 11 por residentes do antigo condado Estoniano de Rävala. Foi provavelmente uma das primeiras áreas habitadas do que mais tarde se tornou Tallinn. Em 1219, o castelo foi assumido pelos cruzados dinamarqueses - liderados por Valdemar ii. de acordo com uma lenda muito popular entre os dinamarqueses, a primeira bandeira da Dinamarca (Dannebrog) caiu do céu durante um estágio crítico da batalha de Lyndanisse, travada perto do Castelo, resultando na vitória Dinamarquesa sobre os estonianos. O atual castelo é construído principalmente nos séculos XIII e XIV.
O castelo é um dos símbolos mais potentes do poder reinante, que ao longo dos séculos foi conquistado por várias nações. De acordo com o Tratado de paz de Altmark de 1629, os territórios da Estônia foram para o rei da Suécia. Em 1583-1589, um novo edifício cerimonial, o State Hall building, foi erguido em Toompea. Ele estava localizado contra o Muro das lamentações entre a alta torre Hermann e o edifício do Convento.
Em 1710, a propriedade de Toompea passou dos suecos para o Império czarista russo. A imperatriz russa Catarina, a Grande, ordenou a construção do edifício da administração do Governo da Estônia no lado leste da fortaleza; foi concluído em 1773.
Em 24 de fevereiro de 1918, a Estônia tornou-se um estado independente. De 1920 a 1922, de acordo com os planos dos arquitetos Eugen Habermann e Herbert Johansen, o edifício do Parlamento (Riigikogu) foi construído no pátio do Castelo. O design expressionista do edifício o torna único entre os edifícios do Parlamento do mundo. Em 1935, a ala sul palaciana foi construída no lado sul, copiando o estilo do prédio da administração do Governo, e o Jardim do governador foi projetado de forma apropriada.
O Castelo de Toompea e a cidade velha circundante são é uma das cidades medievais mais bem preservadas da Europa. Dezenove das sessenta e seis torres de defesa originais sobreviveram. A cidade velha está na lista de Patrimônios Mundiais da UNESCO. O castelo está aberto ao público sem nenhum custo. Há também serviços guiados disponíveis.
