Viduramžių Castiglione del Lago tvirtovė, geriau žinoma kaip Rocca Del Leone, pasižymi Netaisyklinga Pentagono forma, stovi ant etruskų Akropolio liekanų, iš kurių matomas sienų Ruožas ir yra sudarytas iš 39 m aukščio trikampio bokšto ir keturių bokštų, įtvirtinančių krenelines sienas. Du iš jų, pastatyti pirmoje amžiaus pusėje. XVI yra apvalios formos, nes apvali konstrukcija buvo labiau atspari atakoms, gabenamoms su ginklais. Castiglione miestas greičiausiai buvo apgyvendintas jau etruskų eroje-teritorijoje buvo rasti keli šios civilizacijos radiniai-ir beveik neabejotinai romėnų amžiuje. Galų gale, tai buvo pozicija, kuri, galima sakyti, reikalavo atsiskaitymo. Žodis "Rocca Del Leone", su kuriuo dažnai nurodomas šis architektūrinis kompleksas, nėra atestuotas jokiame laiko dokumente arba successivo.La Rocca di Leone, tuo metu laikoma praktiškai neįveikiama, buvo vienas didžiausių karinių pastatų Europoje. Aplankydamas jį, rašytojas Nicolò Machiavelli (1469 – 1527) buvo nustebintas jo grėsminga išvaizda, kuri vizualiai išreiškė valdžios jėgą. Jis atrodė jam kvailas akmuo tų valdžios procesų liudininkas, kurį vėliau jis pradėjo plikyti, suteikdamas mokslinio tyrimo orumą savo pastaboms apie principų politinį cinizmą, jų metodus ir apgaules.
