Creada inicialmente como una simple fortaleza para defenderse de los asaltos enemigos, con el tiempo se reforzó y se transformó gradualmente en una rica residencia que acogió a varias familias nobles sicilianas. Los primeros registros históricos de este castillo se remontan a 1160. Los acontecimientos históricos se entrelazan con la leyenda. Matteo Bonello, uno de los primeros propietarios del castillo, era un acérrimo enemigo del rey Guillermo I conocido como "il Malo" (¡un nombre que no se le dio por casualidad!). Tras asesinar al consejero del rey, Bonello se refugió en su finca hasta que, engañado por el propio rey, fue capturado, torturado (le sacaron los ojos y le cortaron los tendones de los talones) y abandonado para morir en una de las torres. Desde entonces, el fantasma de Matteo Bonello, según el testimonio de muchos que afirman haberlo visto, vaga inquieto por el castillo en busca de la paz eterna.
Con el advenimiento de la noble familia palermitana de Chiaramonte, el castillo fue ampliamente fortificado y reforzado, hasta el punto de que durante casi un siglo, de 1302 a 1392, consiguió resistir los ataques del poder real aragonés. El siglo XV fue el periodo de mayor esplendor de la ciudad, hasta el punto de que Juan Alfonso Henríquez, virrey de Sicilia, regaló a Caccamo el escudo que se dice que perteneció a Cartago (una cabeza de caballo), con las tres patas de Sicilia añadidas.
Pero tras el periodo de máximo esplendor, comenzó un largo y lento declive. Primero los Amatos y luego los De Spuches intentaron restaurar el castillo, desfigurando algunas zonas, mientras se llevaban muchos de los preciosos muebles. El terremoto de 1923 provocó una serie de derrumbes que demolieron varias zonas. Desde 1965, el castillo es propiedad de la Región de Sicilia.
