La cathédrale, dédiée à Saint Laurent le Martyr de Santa Maria Assunta, a été construite à partir des dernières années du XIIIe siècle, comme en témoigne l'inscription, copie d'un original perdu du XIXe siècle, placée à l'extérieur près de l'angle sud-ouest, qui rappelle l'architecte siennois Sozzo Rustichini, à achever entre 1330 et 1340. La cathédrale telle qu'elle apparaît aujourd'hui est le résultat d'une série de modifications, dont certaines profondes, qui ont eu lieu au fil du temps : d'abord une rénovation au XVIe siècle, puis une restauration très importante qui a duré tout au long du XIXe siècle. En 1530, il est documenté que l'église était en danger d'effondrement. Entre 1538 et 1540, il a été reconstruit ou du moins profondément modifié. Entre-temps, entre le XVIe et le XVIIe siècle, de nouveaux autels ont été construits ; en 1709, le nouvel autel de la Madonna delle Grazie a été réalisé sur un projet de Giovanni Battista Foggini et réalisé par Giovanni Antonio Mazzuoli. L'intervention du XIXe siècle a tenté de ramener l'ensemble du bâtiment à une pureté gothique abstraite, en optant pour un arrangement de compromis : certains autels baroques ont été éliminés ; un faux revêtement en bandeau, imitant celui en pierre à l'extérieur, a été réalisé avec du plâtre coloré sur les piliers et les arcs. La première phase de la restauration (1816-1845) concerne la façade ; la deuxième (1860-1865) est due à la restructuration radicale de l'intérieur ; la troisième (1890-1897) est liée à l'achèvement du portail latéral ; la quatrième phase est représentée par la restauration et le rehaussement du clocher (1911). La façade, orientée vers l'ouest, est dans ses grandes lignes datée du XIVe siècle, mais très peu de choses remontent à cette époque. En particulier, les sculptures représentant les quatre évangélistes peuvent être attribuées à la phase du XIVe siècle. Le côté qui donne sur la place Dante est en grande partie original, à l'exception du couronnement du portail, qui est resté inachevé et a été achevé en 1897. La lunette avec le groupe de la Vierge à l'enfant parmi les anges, couronnée par la bénédiction du Christ entre les évangélistes, et les figures latérales de prophètes avec de hautes flèches sont l'œuvre du siennois Leopoldo Maccari. Adossé au côté nord de la cathédrale se trouve le clocher, construit en 1402, mais surélevé d'un étage et radicalement modifié en 1911. À l'intérieur, les deux vitraux du XVe siècle sur le côté faisant face à la place Dante sont attribués à Benvenuto di Giovanni (vers 1470). Les fonds baptismaux et l'édicule en marbre de la Madone des Grâces de Matteo di Giovanni (1470) sont tous deux d'Antonio Ghini (1470 et 1474), tandis que l'autel sous la Madone, réalisé en 1709, est de G.A. Mazzuoli.