La Cattedrale di Cortona sorge su di una zona che risale alla Corys Etrusco/Romana. Sono infatti Etrusco/Romani i tratti delle mura su cui fu realizzata la parete nord, così come la colonna ed il seguente semi-arco chiuso, sulla destra, della facciata principale. Ad essere precisi questa non è una Cattedrale, ma bensì una concattedrale, ovvero una Cattedrale, diciamo minore, rispetto ad un'altra sita nella stessa Diocesi e quindi, nel nostro caso, sita ad Arezzo.
La storia della costruzione della Cattedrale di Santa Maria Assunta risale circa all'anno 1'000, quando fu costruita una prima pieve in stile romanico.
Oltre duecento anni dopo l'architetto Nicola Pisano la ristrutturò ... era il 1262. Passarono oltre duecento anni fino a quando, tra il il 1481 ed il 1507, sotto l'impulso dato dal grande Papa Giulio II, la chiesa cambiò forma diventando, quasi, la Cattedrale che oggi vediamo.
Dietro la facciata austera sono conservate alcune opere importanti: la Madonna della Manna, in terracotta dipinta del XV secolo, l'Adorazione dei pastori di Pietro da Cortona, un crocifisso ligneo seicentesco di Andrea Sellari e una tela seicentesca di Lorenzo Berrettini raffigurante la Madonna col Bambino e Santi. Nella navata destra ci sono due tele seicentesche di Raffaello Vanni (Trasfigurazione) e Lorenzo Berrettini, (Morte di San Giuseppe). Molto importante è anche la Madonna del Pianto, opera in terracotta dipinta di un ignoto artista del XIII secolo. Qui erano ospitate due opere fondamentali ora al Museo Diocesano: la Maestà di Pietro Lorenzetti e l'Assunzione della Vergine di Luca Signorelli.
