Il complesso monumentale di Sant’Orso si trova in un’area occupata un tempo da una necropoli esterna alla cinta muraria romana. Durante il V secolo nelle immediate vicinanze venne costruita la Basilica paleocristiana di San Lorenzo formata da una aula absidata meta di sepolture privilegiate. A causa di incendi e alluvioni che distrussero San Lorenzo e Sant’Orso quest’ultima chiesa venne ricostruita e ingrandita nel IX secolo diventando la più importante del complesso. Fu il vescovo Anselmo all’inizio dell’XI secolo a promuovere una campagna costruttiva di stampo romanico. Il chiostro è il vero gioiello del complesso monumentale di Sant’Orso cui si accede da un androne aperto sulla destra della facciata. Il primitivo impianto romanico risale quasi certamente al 1132 e fu opera di maestranze provenzali o lombarde; quando la bolla di Papa Innocenzo II impose la regola di Sant’Agostino ai canonici di Sant’Orso il chiostro esisteva già, come risulta da un’iscrizione apposta sopra un capitello. I capitelli, scolpiti in marmo ma rivestiti già in tempi antichi di vernice scura, completano colonne semplici e binate dalle forme diverse e raffigurano mirabilmente scene simboliche del Nuovo e Vecchio Testamento, della vita di Sant’Orso, personaggi e animali fantastici o contengono elementi decorativi diversi. Sono considerati fra le più alte espressioni della scultura romanica religiosa. A questo periodo risale anche l’importante ciclo di affreschi ottoniani visitabili nel sottotetto: esempio tra i meglio conservati in Europa dell’arte pittorica dell'XI secolo, assieme agli affreschi della Cattedrale di Aosta, raffigurano le Storie della vita di Cristo intervallate da elementi decorativi. Queste testimonianze pittoriche si sono conservate fortunosamente fino ad oggi “nascoste” nel sottotetto grazie ad un intervento costruttivo voluto dal Priore Giorgio di Challant di gusto tardogotico. Accanto alla chiesa potrete ammirare il Priorato, edificio costruito per volere di Giorgio di Challant e caratterizzato da formelle in terracotta che ricordano il castello di Issogne e gli interventi voluti dal priore stesso per quella residenza di famiglia. Al primo piano dell'edificio è visitabile la cappella privata di Giorgio di Challant, illuminato mecenate del periodo.