Les origines du couvent Kostomarovsky Spassky ne sont pas connues avec certitude, mais on pense qu'il a été fondé en tant que monastère au XVIIe siècle par des moines ukrainiens qui se sont installés ici avec des cosaques. Il est toutefois possible que le monastère soit en réalité beaucoup plus ancien et il existe même une théorie selon laquelle il remonterait à l'époque où le christianisme a été introduit en Russie.
Les premières traces écrites du monastère datent de la fin du XVIIIe siècle, lorsqu'il est mentionné comme un skete du monastère Belogorsky Voskresensky. Après la Révolution, le monastère a été fermé, bien que certains moines y soient restés secrètement. L'un d'entre eux était l'aîné Pyotr qui, lorsqu'il a été découvert à la fin des années 1930, a été emprisonné et serait mort en prison. Pendant la Seconde Guerre mondiale, l'ancien monastère était situé en territoire occupé et certains habitants se seraient cachés dans les grottes. Brièvement après la guerre, la cathédrale du Sauveur a été autorisée à rouvrir ses portes, mais en 1959, elle a été à nouveau fermée en raison de la politique antireligieuse de Khrouchtchev. En 1997, le territoire a été rendu à l'Église orthodoxe et rouvert, mais comme couvent plutôt que comme monastère.
