De abdij van Montecassino, gebouwd in de 6e eeuw, ligt op de top van de berg, ongeveer 520 meter boven de zeespiegel. Het ongelooflijke uitkijkpunt heeft tegelijkertijd de abdij beschermd en zijn ondergang bewezen. Gebouwd door de Benedictijnse orde rond 529 na Christus, werd de abdij het middelpunt van de aandacht van de wereld vele jaren later tijdens de Tweede Wereldoorlog toen het uitkwam als een belangrijke defensieve positie van het Duitse leger. In 1944 trachtten de geallieerden Italië te bevrijden van de bezettingstroepen van de Nazi ' s, maar werden ze gedwarsboomd door een reeks Duitse vestingen, waaronder de Gustav Linie waar Montecassino het hart van was. Op 15 februari 1944 besloten de gefrustreerde geallieerde legers de abdij te bombarderen, omdat ze dachten dat het als dekmantel werd gebruikt door de verdedigende troepen.
De abdij werd bijna volledig vernietigd, maar de vernietiging kon de ineenstorting van de verdediging niet aanwakkeren en de gevechten gingen nog eens 3 maanden door. Op 18 mei 1944, na 4 maanden en 1 dag van angstaanjagende gevechten in het gebied waar de stad beneden volledig werd verwoest, slaagden de geallieerden erin hun doorbraak te bereiken, maar ten koste van honderden levens, waaronder 230 burgers die zich hadden verstopt in de abdij toen het werd gebombardeerd.
Ongelooflijk, de abdij werd herbouwd, steen voor steen en steen voor steen in 1964 en is sindsdien gewijd door verschillende pausen. De abdij zoals die nu wordt gezien, is een mooi voorbeeld van de Italiaanse architectuur die jaarlijks duizenden bezoekers uit de hele wereld trekt.